Переписка началась после того, как Кубский в 1564 переехал из России в Литву. В апреле Кубский написал первое письмо Грозному. Через 3 месяца царь ответил большим письмом, которое Кубский оценил как 'широковещательное и многошумное' . Далее Кубский пишет краткий ответ, который не смог переслать в Россию, поэтому переписка прекратилась. Через год Грозный отправляет новое письмо, на которое Кубский пишет ответ, и пересылает его с письмом, написанном год назад. Существует мнение, что Кубский хотел составить развернутый ответ, что бы написать на основе письма литературное произведение, но не довел это до конца.
В переписке велись дискуссии о системе и развитии Российского государства. Грозный защищал абсолютную монархию, Кубский- ограниченную. Единственным способом по мнению Грозного получить власть-наследoвание. Он против многовластия в организации власти и отвечает за Россию только перед богом. Кубский же выступал за повышение роли аристократии в управлении Россией.
Сбежав в Литву, Кубский предал не только царя, но и Россию.
Предательство началась еще то того, как он сбежал. В январе 1563 года Кубский вел секретные переговоры с литовцами. В 1564 Кубский, оставив жену с сыном ушел в Ливонию и сразу же выдал литовцам ливонских сторонников Москвы и московских агентов при королевском дворе.